Pemilihan Ketua Organisasi Siswa Intra Sekolah (OSIS) merupakan ajang pelaksanaan praktek demokrasi di tingkat pelajar. Kegiatan pemilihan calon ketua OSIS MAN 2 Karanganyar periode 2023/2024 dilaksanakan pada hari Rabu, 6 September 2023 yang diikuti 5 Kandidat Calon Ketua OSIS.
Kegiatan pemilihan calon ketua OSIS ini diikuti oleh seluruh siswa dengan semangat. Kegiatan ini diawali dengan perkenalan tiga paslon ketua dan wakil ketua OSIS, dilanjutkan dengan orasi dan penyampaian visi dan misi dan dilanjutkan dengan sesi tanya jawab dari siswa, mpk dan guru.
Pemilihan Ketua OSIS tahun ini menggunakan sistem Pemilihan Langsung, dimana siswa melakukan pencoblosan kertas suara di bilik suara yang telah di sediakan.
Sementara itu, mengenai hasil perhitungan suara, telah terpilih calon kandidat dengan hasil suara terbanyak yang diperoleh oleh kandidat calon dengan nomor urut 2 dengan perolehan suara mayoritas yakni Mahendra Datta Adi Pradana dari kelas XI IPA 3.